| 1907（明治40 ） |
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日本画家小貫博堂が山形県立荘内中学校（現鶴岡南高等学校）兼西田川郡立荘内染織学校（現鶴岡工業高等学校）に赴任する。小貫はこの地で図画教育に傾注し、以来、多くの画家が庄内地方から輩出する。
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| 1909（明治42 ） |
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小貫博堂の主導により、西田川郡々会議事堂（のちの鶴岡市公会堂）を会場に「新派絵画展覧会」を開催。荘内中学校生徒作品、東京美術学校（現東京藝術大学）帰省学生作品、参考出品として同校所蔵作品などを展示。「教育絵画展覧会」の前身となる。
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| 1911（明治44 ） |
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第1回「絵画展覧会」を開催。以降、西田川郡々会議事堂を会場にほぼ毎年開催される。地域の児童・生徒の作品を一堂に展示するほか、東京美術学校や中央画壇から優れた作品が集められ、日本画を中心に当時の美術表現をいち早く紹介する。
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| 1917（大正6） |
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第5回展を開催。展示作品は約1,400 点にのぼり、連日盛況の記録。
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| 1922（大正11 ） |
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第10回展を開催。この年のみ東京美術学校卒業生および在学生が主宰し常念寺（鶴岡市）を会場にする。
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| 1924（大正13 ） |
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第11 回「教育絵画展覧会」を開催（この年から展覧会名改称）。この年、山形県立鶴岡中学校（現鶴岡南高等学校）在学生による洋画主体の「白虹社」が誕生、大宝館（鶴岡市）で第1
回展を開催（翌年から「白甕社」と改称、会場を鶴岡市公会堂とする）。以降、教育絵画展覧会とともに庄内の美術界を牽引する。
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| 1927（昭和2） |
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第14回展を開催。鶴岡市の主催となる（実質は小貫が継続して主導する）。
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| 1930（昭和5） |
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第17回展を開催。市内各中学校および小学校絵画部の主催となる。
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| 1934（昭和9） |
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第21回展を開催。同展に小貫芸術賞を規定する。
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| 1939（昭和14 ） |
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第26回展を「庄内絵画展覧会並びに皇軍慰問展覧会」の名称で開催。会期4日目となる最終日午前までに17,000 名を超える入場の記録。
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| 1943（昭和18 ） |
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第30回展を開催。最後の開催となる。 |
